Передумови, що обумовили спокійний плин внутрішнього життя Пскова - незначність місцевості, відсутність місцевих інтересів і слабість князівської влади, - робили його малоздібним до відбиття іноземних ворогів. Особливо небезпечні були німці, які повсевременно прагнули заволодіти Псковською землею й містили в цих видах договори з Литвою. Новгород виявляв не багато підтримки псковичам внаслідок незмінних сварок, одним із джерел яких були церковні справи, що звернули увагу псковичей на Москву.
У церковному відношенні П. залежав від новгородського архієпископа, що призначав сюди власного намісника. Сам архієпископ приїжджав у П. раз в 4 роки на місяць і в цей час збирав данину із псковського духівництва. Псковичи тяготилися даної для нас залежністю, яка була для них особливо неприємна під час сварок з Новгородом, і не раз прагнули одержати особливого єпископа, але невдало. По болотовскому договору 1348 г., намісника владики стали призначати із псковичей. Внаслідок відсутності єпископа, псковська церква одержала демократичний пристрій; духівництво стало концентруватися в особливі громади, відомі під іменуванням соборів, число їх простяглося під кінець до 6. Сільське духівництво теж приписувалося до соборів. Кожний собор мав власного соборского або попівського старосту. Миряни нерідко втручалися в церковні справи. - Внаслідок нерідких сварок з Новгородом, псковичи направили увага на інших сусідів. З боку Литви допомоги було не досить; довелося звернутися до іншого друга - Москві. В 1401 м. Псков прийняв князя як намісника величного князя столичного; з тих пор узвичаїлося, що псковські князі одержали твердження від величного князя, хоча псковичи самі вибирали й видаляли князів. Не вважаючи цих князів нерідко були й інші князья-кормленщики. Московські князі ніжно обходилися із псковичами. Події в першій половині XV в. складалися так, що псковичи повсевременно сварилися з Новгородом і в 1441 г. справа дійшла до зіткнення. Вообщем, скоро відбулося примирення; в 1466 г. псковичи допомагали Новгороду проти Москви й брали участь у платежі новгородцами контрибуції величному князеві. В 1460 г. псковичи, що тісняться германцями, помирилися з величним князем і прийняли від нього намісником його нащадка Івана Васильовича. В 1462 м. Іван зробився сам величним князем і надіслав у Псков намісника без обрання. Відтоді величний князь хоча й уступав час від часу псковичам при призначенні князів, але заурядно це призначення залежало вже від його вибору. В 1471 г. псковичи допомагали величному князеві проти Новгорода, з яким відбулися непорозуміння через небажання псковичей підкорятися новгородському архієпископові. Опосля цього величний князь віддав відчути свою владу й Пскову, а його намісники викликали потужне невдоволення псковичей. Не багато помалу припирания з його боку підсилилися. Столичний намісник князь Ярослав став домагатися величезних мит; величний князь підтримав його. Було б погано, якби ми не відзначили те, що в 1477 г. загострені справи псковичей до намісника розв'язалися збройним зіткненням.