В 1409 г. війська ордена вступили в Добржинскую землю. У чвари втрутився володар чесшкий Венцеслав і вмовив ворогів укласти перемир'я. Ягайло й Т. орден користувалися сиим часом, щоб краще приготуватися до боротьби. В 1410 м. Польща й Литва, з допоміжними загонами російських і татар, напали на володіння Т. ордена; 15 поля 1410 г. вийшло відоме схватка при Грюнвальде й Танненберге, що минулося повною поразкою Т. ордена. На вимогу Ягайло скоритися, дворянство, духівництво й городяни з радістю погодилися. лицарі, що розгубилися, і не замислювалися про опір, здавали замки і їхали в Німеччину. "Ніколи не чуване, говорить орденська хроніка, про таку величавой невірності й такій жвавій зміні; покарай їхній Бог за це". Т. орден не вмер завдяки енергії контуру шведського Генріха Плауэна, який, за допомогою Ливонского ордена, примусив Ягайло, у війську якого почалися захворювання, зняти облогу Мариенбурга. В 1411 г. був укладений торнский мир з Польщею, по якому Т. орден повертав Жмудь і зобов'язався платити 100000 марок. Городяни, особливо Данцига, відкрито виражали свою ненависть до ордена. З міським рухом лицарі подолали, але у виді млосного економічного становища ордену довелося піти на поступки. В 1412 г. була заснована муніципальна рада для керування Пруссією, з лицарів, 20 дворян і 27 міських жителів. Генріх Плауэн був низложен і на його місце був вибраний Штернберг, про що шанобливо доклали Польщі. Ягайло все-же почав похід в 1414 г. і спустошив Пруссію. В 1422 г. спалахнула новенька війна; лицарі не могли протистояти полякам і литовцям, і в озера Мельна уклали мир, віддавши Витовту зовсім Жмудь, Судавию, полякам - увесь правий зберігав Вісли від устя до Помереллии. В 1430 г. загинув Витовт, що помирився з Т. орденом, що й ухвалював навіть разом з ним походи. Почалася боротьба меж Ягайлом і Свидригайлом, у яку втрутився орден. За це в 1432 г. непримиренний ворог ордена Ягайло, у союзі із західними слов'янськими князями, почав похід проти Пруссії, спалил Диршау, осадив Данциг. В 1433 г. укладений Брестський мир, по якому Т. орден поступився Польщі її завоювання. В ордені почалися розбрати. Гохмейстер Русдорф був відданий дейтшмейстером Саунсгеймом суду й низложен, але не підкорився суду. Ливонский орден відмовився коритися Т. ордену. Городяни й дворянство утворювали в 1440 г. прусский альянс, який захопив у свої руки влада. При правлінні Конрада Эрлихсгаузена Т. орден трохи оправився; Польща й Литва були зайняті своїми справами й не втручалися в справи ордена. При племіннику Конрада, Людвізі, орден став стрімко хилитися до падіння. Людвіг розв'язав, за допомогою тата й правителя, убити прусский альянс (1453); тоді керуючий союзу, Габриель Байзен, звернувся до польського короля Казимиру й запропонував йому влада над Пруссією. Той погодився; прусский альянс відмовився коритися Т. ордену й оголосив йому війну. Орден навербував боєць, викликав на допомогу Рудольфа, барона саганского, і за допомогою їх наніс полякам поразка; але в ордена нема чим було платити найманим військам і ті в 1456 г.